Este evento de caminhada/corrida ocorre na Trump Winery, a maior vinícola da Virgínia, com 100% da renda revertida para o St. Jude Children’s Research Hospital. Os participantes percorrem um trajeto com várias superfícies pela propriedade e pelos vinhedos, com colinas e inclinações. O evento culmina com uma festa na linha de chegada, com música, vinho e prêmios. Os participantes recebem uma camiseta técnica, uma taça de vinho e um número personalizado. Uma taça de Rosé também é oferecida aos participantes com 21 anos ou mais. O evento é limitado a 200 vagas e é realizado independentemente das condições climáticas.