O Lola Challenge Weekend em San Juan, Porto Rico, oferece uma série de corridas de três dias e várias distâncias, projetada para capacitar e desafiar corredores de todos os níveis. Os participantes podem optar por correr uma corrida — a Fun Run de 5 km na sexta-feira à noite, a competitiva 10 km no sábado ou a pitoresca Meia Maratona no domingo — ou participar das três para completar o Lola Challenge. Cada corrida tem sua própria medalha, e aqueles que conquistarem o fim de semana completo ganham uma quarta: a cobiçada Medalha do Desafio Lola. O fim de semana começa com a Health & Fitness Expo no Centro de Convenções de Porto Rico, com workshops, vendedores e retirada de kits de corrida. Organizado como um evento sem fins lucrativos nas ruas arborizadas de San Juan.