O Brunello Crossing é um evento de corrida em trilha realizado em fevereiro em Montalcino, na Toscana. A corrida inclui várias distâncias e leva os corredores por terrenos variados, incluindo caminhos entre vinhedos, trilhas na floresta e rotas históricas, como a Via Francigena e a Maremmana. O evento coincide com a época da colheita do vinho Brunello, conectando o patrimônio cultural da região com uma experiência desafiadora de corrida em trilha.