La Media Maratón de Waldoboro está considerada como una de las medias maratones en carretera más exigentes de Nueva Inglaterra, con múltiples colinas empinadas y un desnivel considerable. Para garantizar la seguridad, los participantes deben clasificarse habiendo completado una carrera anterior en un tiempo determinado, ya que el recorrido carece de apoyo oficial, como avituallamientos. Se recomienda a los corredores que planifiquen vuestras necesidades de hidratación de forma independiente. Al terminar la carrera, los participantes recibirán una cerveza en Odd Alewives Farm Brewery, una medalla y una camiseta de Moody's Diner.