Esta carrera/caminata se celebra en Trump Winery, el viñedo más grande de Virginia, y el 100 % de los beneficios se destinan al St. Jude Children’s Research Hospital. Los participantes recorren un circuito de diferentes superficies a través de la finca y los viñedos, con colinas y pendientes. El evento culmina con una fiesta en la línea de meta, con música, vino y premios. Los participantes reciben una camiseta técnica, una copa de vino y un dorsal personalizado. También se ofrece una copa de Rosé a los participantes mayores de 21 años. El evento está limitado a 200 plazas y se celebra llueva o haga sol.