La Randolph Ramble Run/Walk se celebra a lo largo del Dutchess Rail Trail y acoge a participantes de todas las edades y niveles de forma física, incluyendo una opción virtual para aquellos que no puedan asistir en persona. Los niños menores de 12 años pueden participar de forma gratuita previa inscripción. Todos los beneficios se destinan a la Randolph School, una institución local independiente centrada en la naturaleza, la educación al aire libre y los estilos de vida saludables para alumnos desde preescolar hasta quinto grado. Los participantes recibirán una medalla personalizada creada por los alumnos de la Randolph School con materiales ecológicos, así como aperitivos después de la carrera. Los que se inscriban antes de la fecha límite tendrán derecho a una camiseta gratuita.