El desafío Grin & Bear It es una prueba de resistencia de larga tradición que se celebra en la zona de Crested Butte y que muestra la belleza paisajística de las montañas de Colorado. Los participantes pueden participar en pruebas de carrera y ciclismo, siendo este último un componente nuevo que se introduce a partir de una parte del recorrido de la carrera. El evento hace hincapié en la resistencia a través de sus rutas de escalada, diseñadas para aquellos que buscan explorar el aire libre mientras ponen a prueba sus límites físicos.