La media maratón de Cheltenham ofrece a los participantes un recorrido por zonas destacadas de la ciudad, como Montpellier, Lansdown, Honeybourne Line y Pittville, y termina en la tribuna del hipódromo. Hay una ruta de 10 km que comparte tramos con el recorrido de la media maratón. El evento también incluye la Community Mile, una carrera popular de una milla cuyo objetivo es animar a los corredores noveles, las familias, los compañeros de trabajo y los equipos a participar y promover un estilo de vida más saludable.