El Brunello Crossing es una carrera de trail running que se celebra en febrero en Montalcino, Toscana. La carrera incluye varias distancias y lleva a los corredores por terrenos variados, como senderos entre viñedos, caminos boscosos y rutas históricas como la Via Francigena y la Maremmana. El evento coincide con la temporada de vendimia del Brunello, conectando el patrimonio cultural de la región con una desafiante experiencia de trail running.