ザ・ドロップ - ウィンチェスターは、耐久レースの概念を根本から覆す挑戦です。10マイル（16km）または15マイル（24km）のコースからお選びいただき、方向感覚を失い、外界との繋がりを断たれ、未知の世界へ放り込まれる体験に備えてください。GPS機器、地図、携帯電話を全てお預けいただいた後、目隠しをされ、バスでウィンチェスター郊外の秘密の場所へ移動されます。そこから、道案内も指示もなく、ご自身の直感と決意だけを頼りに、自力で戻るのがミッションです。距離は「直線距離」で計測されますが、実際に進む道程ははるかに長くなるかもしれません。単独またはチームでの参加が可能です。ただし、緊急用バッグの封印を破る、外部からの支援を受ける、または未承認の地図を使用した場合、失格となります。これはウィンチェスターで最も予測不能で精神的に過酷なランニングイベントであり、自力での行動こそが唯一の有効な戦略です。