Il Winter Trail Fest è un evento invernale di trail running e rucking che si tiene nella Yankee Springs Recreation Area, nel Michigan. I partecipanti possono aspettarsi condizioni impegnative con neve, fango, ghiaccio e un guado, con un percorso alternativo disponibile per evitare l'acqua. L'evento attira un gruppo eterogeneo, che include trail runner alle prime armi, atleti invernali esperti e ruckers. Chi finisce la gara riceve una felpa con cappuccio, una medaglia e la possibilità di completare una serie di medaglie partecipando anche al Summer Trail Fest Ultra. Falò e atmosfera comunitaria fanno parte dell'esperienza.