La Windward Half Marathon & 5K si svolge presso il Boys & Girls Club di Windward, con le montagne Ko`olau a fare da sfondo panoramico. L'evento prevede due distanze, con un percorso ben segnalato e il supporto della polizia e dei commissari di gara. La mezza maratona prevede cinque punti di ristoro lungo il percorso, mentre la 5K ne ha uno, per garantire a tutti il giusto apporto di liquidi. L'iscrizione include il chip di cronometraggio e la maglietta.