Le gare Wapack and Back Trail sono tra le più impegnative del New England e si svolgono lungo lo storico Wapack Trail, che va dal Monte Watatic nel Massachusetts al North Pack Mountain nel New Hampshire. I corridori possono scegliere tra l'ultramaratona di 50 miglia o la gara end-to-end di 21,5 miglia, entrambe caratterizzate da sporgenze rocciose, terreni tecnici e salite ripide che mettono alla prova anche gli atleti più esperti. L'ultra maratona completa presenta un dislivello positivo di circa 10.800 piedi, mentre la gara più breve offre comunque 4.600 piedi di dislivello e viste panoramiche che si estendono fino allo skyline di Boston, alle Berkshires, alle Green Mountains e alle White Mountains.
Si tratta di una vera sfida nella natura selvaggia: il percorso è segnalato solo da triangoli gialli, senza ulteriori indicazioni, e richiede una concentrazione costante. I tempi limite sono rigorosamente rispettati, le lampade frontali sono obbligatorie per gli ultrarunner e i punti di ristoro, distanziati non più di 7,5 miglia l'uno dall'altro, offrono solo provviste di base. I corridori devono essere in gran parte autosufficienti, portare con sé acqua e cibo e muoversi con cautela sul terreno accidentato.