La Cheyenne Mountain Run offre tre percorsi di trail running: un percorso impegnativo per corridori esperti, un percorso per corridori con una certa esperienza e un percorso introduttivo adatto a tutti i livelli. Tutte le gare condividono un punto di partenza comune e seguono percorsi segnalati. L'evento utilizza un sistema di cronometraggio con chip per monitorare le prestazioni dei partecipanti. Per la sicurezza dei corridori sono previsti tempi limite specifici e punti di ristoro, con punti di idratazione distribuiti lungo i percorsi. La corsa è un evento di raccolta fondi a sostegno dell'associazione The Friends of Cheyenne Mountain State Park, con l'obiettivo sia di celebrare che di raccogliere fondi per la conservazione del parco.