Questa corsa/camminata si svolge alla Trump Winery, il più grande vigneto della Virginia, e il 100% dei proventi va a sostegno del St. Jude Children's Research Hospital. I partecipanti attraversano un percorso su più superfici attraverso la tenuta e i vigneti, caratterizzato da dolci colline e salite. L'evento si conclude con una festa al traguardo, con musica, vino e premi. Tutti ricevono una maglietta tecnica, un bicchiere da vino e un pettorale personalizzato. Ai partecipanti di età superiore ai 21 anni viene offerto anche un bicchiere di Rosé. L'evento ha un limite di 200 posti e si fa con qualsiasi tempo.