La Randolph Ramble Run/Walk si svolge lungo la Dutchess Rail Trail ed è aperta a partecipanti di tutte le età e livelli di forma fisica, con un'opzione virtuale per coloro che non possono partecipare di persona. I bambini fino a 12 anni possono partecipare gratuitamente previa registrazione. Tutti i proventi saranno devoluti alla Randolph School, un'istituzione locale indipendente e orientata alla natura che si concentra sull'educazione all'aria aperta e su stili di vita sani per gli studenti dalla scuola materna alla quinta elementare. I partecipanti riceveranno una medaglia personalizzata realizzata dagli studenti della Randolph School con materiali ecologici, oltre a uno spuntino post-gara. Chi si iscrive in anticipo avrà diritto a una maglietta omaggio.