La Procrastination Run è un evento divertente e senza stress, perfetto per chi ama correre o camminare a qualsiasi livello, con diverse opzioni di distanza. I partecipanti possono godersi percorsi panoramici e ben segnalati e affrontare una collina impegnativa. La corsa punta sul divertimento piuttosto che sulla velocità, incoraggiando i partecipanti a spuntare finalmente "andare a correre" dalla loro lista delle cose da fare. Una novità dell'evento è il rucking, che consiste nel camminare o fare escursioni con uno zaino pesante. Il rucking, ispirato all'addestramento militare, è un allenamento popolare a basso impatto ed è ora disponibile in tutti gli eventi Wisconsin Trail Assail.