La Mt. Madonna Challenge è una storica gara di trail running in California, organizzata per la prima volta nel 1975 dal pioniere locale della corsa Bill Flodberg. Riconosciuta come una delle gare originali che hanno contribuito a plasmare il trail running nella regione, è cresciuta dalle sue prime distanze di 6 km e 12 km fino ad arrivare oggi a comprendere una 5 km, una 10 km e una mezza maratona. I percorsi conducono i corridori attraverso la bellezza selvaggia del Mt. Madonna County Park, offrendo salite impegnative, sentieri ombreggiati nella foresta e viste mozzafiato sulla South Bay. Nota per la sua atmosfera informale, la manifestazione unisce il cameratismo dei trail runner locali all'entusiasmo dei nuovi atleti attratti dalla sfida. Oltre alla gara, l'evento è caratterizzato da un forte spirito comunitario: tutti i proventi sostengono borse di studio e assistenza finanziaria per i giovani atleti, continuando la tradizione di generosità che ha contraddistinto la Challenge sin dai suoi esordi.