L'evento prevede un percorso impegnativo attraverso la campagna di Townsend, con partenza e arrivo al Townsend Common, e segue strade panoramiche di campagna con dolci colline durante la stagione del foliage. Il ricavato dell'evento va a sostenere borse di studio annuali per gli studenti della North Middlesex High School, tra cui una per uno studente che frequenta il Worcester Polytechnic Institute. Queste borse di studio rendono omaggio all'amore per la vita e al desiderio di conoscenza di Greg.