L'Autumn Windsor Trail Run si svolge a novembre e offre ai partecipanti la possibilità di scegliere tra una mezza maratona o una 10 km lungo alcuni dei percorsi più panoramici della Thames Valley. Sullo sfondo iconico di Windsor ed Eton, il percorso segue sentieri naturali lungo il fiume, pianeggianti, veloci e agevoli, progettati per mostrare la bellezza della zona senza il fango estenuante delle tradizionali gare di cross country. I partecipanti partono in gruppi rilassati, creando un'atmosfera accogliente per tutti i livelli di abilità e mantenendo il percorso libero per coloro che gareggiano per il podio. Ogni partecipante che completa la gara riceve una medaglia personalizzata, con premi assegnati ai primi tre uomini e donne di ogni distanza. Le strutture in loco, il commento e la musica rendono questo evento più di una semplice corsa, offrendo una giornata adatta alle famiglie in uno dei paesaggi più storici dell'Inghilterra.