Cape May Winery "Run the Vineyards" är ett evenemang som äger rum på en mestadels platt och asfalterad bana med en sträcka genom vingården. Deltagarna får ett startnummer som inkluderar ett glas Cape May-vin och ett "Run the Vineyards"-vinglas. En ny medalj i form av en vinkork finns också att köpa. Evenemanget stöder välgörenhetsorganisationen Headstrong Foundation. Efter loppet hålls en efterfest med prisutdelning för de bästa deltagarna, livemusik och tapas. Promenader och barn är välkomna, och loppet genomförs oavsett väder. Åskådare kan njuta av platsen, och efter loppet finns vin att köpa.