Denna promenad-/löpevenemang äger rum på Trump Winery, den största vingården i Virginia, och 100 % av intäkterna går till St. Jude Children’s Research Hospital. Deltagarna springer på en bana med varierande underlag genom egendomen och vingårdarna, med böljande kullar och backar. Evenemanget avslutas med en målgångsfest med musik, vin och prisutdelning. Deltagarna får en funktions-T-shirt, ett vinglas och ett personligt nummerlapp. Deltagare som är 21 år eller äldre får också ett glas rosévin. Evenemanget är begränsat till 200 platser och hålls oavsett väder.