Brunello Crossing är ett trail running-evenemang som hålls i februari i Montalcino, Toscana. Loppet omfattar flera distanser och tar löparna genom varierad terräng, inklusive vingårdsstigar, skogsvägar och historiska rutter som Via Francigena och Maremmana. Evenemanget sammanfaller med Brunello-vinets skördesäsong och kopplar samman regionens kulturarv med en utmanande trail running-upplevelse.