Этот забег проходит на винодельне Trump Winery, самой большой винодельне в Вирджинии, и все вырученные деньги идут на поддержку детской больницы St. Jude Children’s Research Hospital. Участники бегут по разнообразной местности, включая холмы и подъемы, через поместье и виноградники. Мероприятие заканчивается вечеринкой на финише с музыкой, вином и награждением. Всем участникам дают техническую футболку, бокал для вина и индивидуальный номер. Для тех, кому больше 21 года, есть бокал розового вина. Мероприятие ограничено 200 участниками и проходит в любую погоду.