Портлендский зимний забег начинается и заканчивается в Портлендской средней школе, проходит по улицам Портленда. Награды получают лучшие мужчины и женщины, мастера, гроссмейстеры, великие мастера и четыре лучших участника в каждой возрастной группе. Победители среди мужчин и женщин получают подарочные сертификаты. Всем участникам предлагается домашний вегетарианский чили, кофе, горячий шоколад и вода. Вырученные средства идут на поддержку программы по кроссу, легкой атлетике и Портлендской спортивной ассоциации. Мероприятие проводится с профессиональным хронометражем, а результаты забега вывешиваются во время мероприятия и публикуются в Интернете.