Джеймстаунский полумарафон предлагает участникам живописный маршрут по острову Конаникет с видом на залив Наррагансетт и мост Ньюпорт-Пелл. Маршрут включает в себя живописные пейзажи, извилистые дороги и исторические места, такие как ферма Уотсона, и заканчивается в уютном Джеймстауне с его небольшими магазинами и ресторанами. Участники имеют ограничение по времени для прохождения маршрута, а регистрация на забег может быть передана, отложена или перенесена в течение установленного срока. Рядом имеется парковка, для регистрации необходимы документы, удостоверяющие личность. Забег проводится в любую погоду, однако в случае экстремальных погодных условий он может быть отменен без возмещения стоимости регистрации.