งาน Proud to Run Chicago เป็นกิจกรรมการกุศลที่มุ่งเน้นการสนับสนุนองค์กรที่เสริมสร้างพลังให้กับชุมชน LGBTQ+ ในเมือง งานนี้ประกอบด้วยการวิ่งแข่งระยะต่างๆ ซึ่งจัดโดยคณะกรรมการอาสาสมัคร การบริจาคให้กับ Proud to Run สามารถหักลดหย่อนภาษีได้ภายใต้กฎหมายภาษีของรัฐบาลกลางสหรัฐฯ โดยมีข้อจำกัดที่เกี่ยวข้อง