A Trailbreaker é uma corrida anual realizada em Waukesha, organizada pela Park Foundation of Waukesha, Inc. e pela Silver Circle Sports Events, LLC. Ela inclui vários formatos de corrida adequados tanto para corredores experientes quanto para famílias. Desde a sua criação, ela tem servido como uma iniciativa comunitária para arrecadar fundos para apoiar parques locais, trilhas e florestas urbanas. O evento enfatiza o envolvimento da comunidade e a boa forma física, oferecendo atividades como rucking, uma forma de caminhada com peso. Além disso, a opção “Run Any Distance” (Corra qualquer distância) está disponível para uma participação flexível. A Trailbreaker promove o espírito comunitário e contribui significativamente para as iniciativas de qualidade de vida de Waukesha.