A Run to Beat Nantucket é uma corrida de rua em Oak Bluffs, com opções para corredores e caminhantes. A renda vai ajudar os atletas da Martha's Vineyard Regional High School a melhorar as instalações. O evento rola junto com a Island Cup, um dia em que vários times esportivos de Vineyard vão até Nantucket para competições de futebol americano, futebol, hóquei em campo e torcida.