Essa caminhada/corrida rola na Trump Winery, a maior vinícola da Virgínia, e 100% da renda vai pro St. Jude Children’s Research Hospital. Os participantes percorrem um trajeto com várias superfícies pela propriedade e pelos vinhedos, com colinas e subidas. O evento termina com uma festa na linha de chegada, com música, vinho e prêmios. Os participantes recebem uma camiseta técnica, uma taça de vinho e um número personalizado. Também é oferecida uma taça de Rosé para os participantes com mais de 21 anos. O evento é limitado a 200 vagas e acontece independentemente do tempo.