A Randolph Ramble Run/Walk ocorre ao longo da Dutchess Rail Trail e recebe participantes de todas as idades e níveis de condicionamento físico, incluindo uma opção virtual para aqueles que não podem comparecer pessoalmente. Crianças de até 12 anos podem participar gratuitamente mediante inscrição. Toda a renda será revertida para a Randolph School, uma instituição local independente, voltada para a natureza, com foco em educação ao ar livre e estilos de vida saudáveis para alunos do pré-escolar ao 5º ano. Os participantes receberão uma medalha personalizada criada pelos alunos da Randolph School com materiais ecológicos, além de lanches após a corrida. Os primeiros inscritos terão direito a uma camiseta gratuita.