O desafio de trilha Grin & Bear It é um evento de resistência de longa data realizado na região de Crested Butte, que exibe a beleza cênica das montanhas do Colorado. Os participantes podem se envolver em desafios de corrida e ciclismo, com o ciclismo introduzido como um componente mais recente que segue parte do percurso de corrida. O evento enfatiza a resistência por meio de suas rotas de escalada, projetadas para aqueles que buscam explorar o ar livre enquanto testam seus limites físicos.