A Corrida de Estrada Windmill Weekend é um evento anual que rola na Praia First Encounter. Aberta pra corredores de todas as idades e níveis, a corrida leva os participantes por áreas bonitas de Eastham, como a Samoset Road e a Biblioteca CLAMS. As inscrições são feitas online e a retirada dos números de identificação pode ser feita antes ou no dia da corrida. O evento é cronometrado por profissionais e oferece prêmios para os primeiros colocados nas categorias masculina e feminina, bem como para os vencedores de cada faixa etária. Os participantes podem aproveitar o estacionamento gratuito na praia, mas é recomendável dividir o carro devido à disponibilidade limitada.