A Corrida de Trilha de Windsor no Outono ocorre em novembro, oferecendo aos corredores a opção de uma meia maratona ou 10 km por algumas das trilhas mais pitorescas do Vale do Tamisa. Com o icônico cenário de Windsor e Eton como pano de fundo, o percurso segue trilhas naturais à beira do rio que são planas, rápidas e agradáveis — projetadas para mostrar a beleza da região sem a lama exaustiva de uma corrida cross-country tradicional. Os participantes começam em ondas suaves e relaxadas, criando uma atmosfera acolhedora para todos os níveis de habilidade, mantendo a rota livre para aqueles que correm pelo pódio. Todos os finalistas ganham uma medalha personalizada, com prêmios concedidos aos três primeiros homens e mulheres em cada distância. As instalações no local, os comentários e a música tornam este evento mais do que uma corrida, proporcionando um dia familiar em uma das paisagens mais históricas da Inglaterra.