Dit wandel-/hardloopevenement vindt plaats bij Trump Winery, de grootste wijngaard van Virginia, en alle opbrengsten gaan naar het St. Jude Children's Research Hospital. Deelnemers lopen over een parcours met verschillende ondergronden door het landgoed en de wijngaarden, met glooiende heuvels en hellingen. Het evenement wordt afgesloten met een finishparty met muziek, wijn en prijzen. Deelnemers krijgen een technisch shirt, een finisher-wijnglas en een gepersonaliseerd startnummer. Deelnemers van 21 jaar en ouder krijgen ook een glas rosé. Het evenement is beperkt tot 200 deelnemers en gaat door, ongeacht het weer.