De Randolph Ramble Run/Walk vindt plaats langs de Dutchess Rail Trail en staat open voor deelnemers van alle leeftijden en fitnessniveaus, inclusief een virtuele optie voor degenen die niet persoonlijk aanwezig kunnen zijn. Kinderen tot 12 jaar kunnen gratis deelnemen na registratie. Alle opbrengsten komen ten goede aan de Randolph School, een lokale onafhankelijke, op de natuur gebaseerde instelling die zich richt op buitenonderwijs en een gezonde levensstijl voor leerlingen van de kleuterschool tot en met groep 5. Deelnemers ontvangen een op maat gemaakte medaille, gemaakt door leerlingen van de Randolph School van milieuvriendelijke materialen, evenals snacks na de race. Vroege inschrijvers komen in aanmerking voor een gratis T-shirt.