De Ramona Wine Country 5K biedt deelnemers een unieke en uitdagende trailrun-ervaring in Backcountry Gardens in Zuid-Californië. Het parcours bevat natuurlijke obstakels zoals heuvels, beekjes en rotsblokken, wat een onderscheidende draai geeft aan de traditionele 5K. Deelnemers kunnen kiezen tussen het voltooien van één of twee rondes. Na de race kunnen deelnemers genieten van een wijnproeverij bij de Ramona Ranch Winery, waar een afterparty wordt georganiseerd met livemuziek en eten. Een deel van de opbrengst van het evenement komt ten goede aan Operation Rebound, dat veteranen en eerstehulpverleners ondersteunt door middel van sport en fitness.