Het Lola Challenge Weekend in San Juan, Puerto Rico, biedt een driedaagse race-serie met verschillende afstanden, bedoeld om hardlopers van alle niveaus te motiveren en uit te dagen. Deelnemers kunnen kiezen uit één race – de 5 km Fun Run op vrijdagavond, de competitieve 10 km op zaterdag of de schilderachtige halve marathon op zondag – of alle drie de races lopen om de volledige Lola Challenge te voltooien. Elke race heeft zijn eigen medaille en wie het hele weekend volbrengt, krijgt een vierde: de felbegeerde Lola Challenge-medaille. Het weekend begint met de Health & Fitness Expo in het Puerto Rico Convention Center, met workshops, stands en de uitreiking van de startpakketten. Het evenement wordt georganiseerd als een non-profit evenement in de met palmbomen omzoomde straten van San Juan.