De Headlands Endurance Runs vinden plaats in de Marin Headlands, met een 50-mijl- en een trailmarathon, die allebei starten en eindigen bij Rodeo Beach. Deelnemers en finishers krijgen allerlei spullen, zoals kleding, een houten medaille, prijzen voor de beste lopers, een maaltijd na de race en nog veel meer. Parkeren is in bepaalde gebieden beperkt vanwege regels van de National Park Service. Langs het parcours zijn hulpposten en voor de veiligheid zijn pacers toegestaan. Meer info over deelname en de race-etiquette is verkrijgbaar bij de organisatoren.