Het evenement bestaat uit een uitdagende route door het landelijke Townsend, die begint en eindigt bij de Townsend Common en langs mooie landweggetjes met gematigde heuvels loopt tijdens het hoogtepunt van de herfst. De opbrengst van het evenement gaat naar jaarlijkse studiebeurzen voor leerlingen van North Middlesex High School, waaronder een voor een leerling die naar het Worcester Polytechnic Institute gaat. Deze studiebeurzen zijn een eerbetoon aan Gregs liefde voor het leven en zijn verlangen naar kennis.