De Brunello Crossing is een trailrunningevenement dat in februari wordt gehouden in Montalcino, Toscane. De race omvat meerdere afstanden en voert de lopers over gevarieerd terrein, waaronder wijngaardpaden, beboste paden en historische routes zoals de Via Francigena en de Maremmana. Het evenement valt samen met het oogstseizoen van de Brunello-wijn en verbindt het culturele erfgoed van de regio met een uitdagende trailrunningervaring.