Der Portland Winter Run startet und endet an der Portland High School und führt durch die Straßen von Portland. Es gibt Preise für die besten Männer und Frauen, für Masters, Grand Masters, Great Masters und die vier Besten jeder Altersklasse. Die Gesamtsieger der Männer und Frauen bekommen einen Gutschein. Alle Teilnehmer können sich auf hausgemachtes vegetarisches Chili, Kaffee, heiße Schokolade und Wasser freuen. Der Erlös geht an das Portland Cross Country, Track & Field Program und die Portland Athletic Association. Die Veranstaltung wird professionell zeitlich gemessen und die Ergebnisse werden während der Veranstaltung und online veröffentlicht.