Der Windward Halbmarathon & 5-km-Lauf findet im Boys & Girls Club in Windward statt, mit den Ko`olau-Bergen als malerischer Kulisse. Die Veranstaltung umfasst zwei Distanzen mit einer gut markierten Strecke und Unterstützung durch Polizei und Streckenposten. Der Halbmarathon verfügt über fünf Verpflegungsstationen entlang der Strecke, während der 5-km-Lauf eine hat, um sicherzustellen, dass alle Teilnehmer ausreichend Flüssigkeit zu sich nehmen. Die Anmeldung beinhaltet einen Zeitmesschip und ein T-Shirt.