Der „Run to Beat Nantucket” ist ein Straßenlauf in Oak Bluffs, bei dem Läufer und Walker mitmachen können. Der Erlös geht an die Martha's Vineyard Regional High School, um deren Sportanlagen zu verbessern. Die Veranstaltung findet gleichzeitig mit dem Island Cup statt, einem Tag, an dem mehrere Sportteams aus Vineyard nach Nantucket fahren, um sich in Football, Fußball, Feldhockey und Cheerleading zu messen.