Die Veranstaltung „Run the Vineyards” der Cape May Winery bietet eine überwiegend flache und asphaltierte Strecke, die teilweise durch den Weinberg führt. Die Teilnehmer erhalten eine Startnummer, die ein Glas Cape May-Wein und ein „Run the Vineyards”-Weinglas beinhaltet. Eine neue Finisher-Medaille in Form eines Weinstopfen ist ebenfalls erhältlich. Die Veranstaltung unterstützt die Wohltätigkeitsorganisation Headstrong Foundation. Im Anschluss findet eine After-Party mit Preisverleihung für die besten Läufer, Live-Musik und Tapas statt. Spaziergänger und Kinder sind willkommen, und das Rennen findet bei jedem Wetter statt. Zuschauer können den Veranstaltungsort genießen und nach dem Rennen Wein erwerben.