Der Run for the Oaks findet bei Left Coast Cellars statt und führt hauptsächlich über Schotterwege mit Trail- und asphaltierten Abschnitten. Die Teilnehmer können die malerische Aussicht auf Eichenwälder, Weinberge und Gärten im Willamette Valley genießen. Die Veranstaltung unterstützt das Oak Savanna Restoration Project, das sich für ökologische Integrität und nachhaltige Industriepraktiken einsetzt. Die Teilnehmer können kostenlose Weinproben genießen, erhalten ein Teilnehmer-T-Shirt und die Finisher werden mit einem personalisierten Weinglas ausgezeichnet. Der Lauf wird professionell mit Chip-Zeitmessung durchgeführt.