Dieser Lauf findet in der Trump Winery statt, dem größten Weingut in Virginia. Alle Einnahmen gehen an das St. Jude Children’s Research Hospital. Die Teilnehmer laufen auf einer Strecke mit unterschiedlichem Untergrund durch das Anwesen und die Weinberge, die von sanften Hügeln und Steigungen geprägt ist. Die Veranstaltung endet mit einer Party an der Ziellinie mit Musik, Wein und Preisverleihung. Alle Teilnehmer bekommen ein Funktionsshirt, ein Finisher-Weinglas und eine personalisierte Startnummer. Teilnehmer ab 21 Jahren bekommen außerdem ein Glas Rosé. Die Veranstaltung ist auf 200 Plätze begrenzt und findet bei jedem Wetter statt.