Der Randolph Ramble Run/Walk findet entlang des Dutchess Rail Trail statt und heißt Teilnehmer aller Altersgruppen und Fitnessstufen willkommen, einschließlich einer virtuellen Option für diejenigen, die nicht persönlich teilnehmen können. Kinder unter 12 Jahren können nach Anmeldung kostenlos teilnehmen. Alle Einnahmen kommen der Randolph School zugute, einer lokalen, unabhängigen, naturorientierten Einrichtung, die sich auf Outdoor-Bildung und einen gesunden Lebensstil für Schüler der Vorschule bis zur 5. Klasse konzentriert. Die Teilnehmer erhalten eine von Schülern der Randolph School aus umweltfreundlichen Materialien gefertigte Medaille sowie Snacks nach dem Rennen. Frühbucher haben Anspruch auf ein kostenloses T-Shirt.