Der Ramona Wine Country 5K bietet den Teilnehmern ein einzigartiges und anspruchsvolles Trail-Run-Erlebnis im Backcountry Gardens in Südkalifornien. Die Strecke weist natürliche Hindernisse wie Hügel, Bäche und Felsbrocken auf und bietet damit eine besondere Abwechslung zum traditionellen 5K. Die Teilnehmer können zwischen einer oder zwei Runden wählen. Nach dem Rennen können die Teilnehmer eine Weinprobe in der Ramona Ranch Winery genießen, die eine After-Party mit Live-Musik und Speisen anbietet. Ein Teil der Einnahmen der Veranstaltung kommt Operation Rebound zugute, einer Organisation, die Veteranen und Ersthelfer durch Sport und Fitness unterstützt.