Der Naples Fall Classic Halbmarathon & 5 km startet im Sugden Regional Park und bietet Läufern eine malerische Strecke durch Wanderwege am Seeufer und üppige Naturlandschaften. Die Teilnehmer passieren vielfältige Ökosysteme und genießen glatte, neu asphaltierte Wege, die das Laufen sowohl schnell als auch angenehm machen. Die Halbmarathonstrecke schlängelt sich auch durch das Viertel Isles of Collier Preserve, wo die Tierwelt und Wasserwege Floridas das Rennerlebnis prägen. Beide Distanzen sind sowohl für erfahrene Athleten als auch für neue Läufer geeignet und werden entlang der Strecke tatkräftig unterstützt. Jeder Finisher erhält eine individuelle Medaille, und die fünf Bestplatzierten jeder Altersklasse erhalten Auszeichnungen, was dem Event einen zusätzlichen Wettbewerbsaspekt verleiht.